25 мая 1711 года русская армия во главе с генерал-фельдмаршалом Б.П. Шереметьевым достигла Рашкова. Это было самое начало Прутского похода – главного события Русско-турецкой войны 1710-13 годов. Армию Шереметьева сопровождал сам русский царь Пётр I (императорский титул Пётр примет в 1721 году). К сожалению, Прутский поход окончится неудачей для русских войск, что предопределит невыгодное для России окончание войны. В июле 1711 г. после упорного сражения турки окружили русскую армию у реки Прут. Недостаток продовольствия и ограниченный запас боеприпасов заставили Петра I пойти на переговоры и принять условия мира, по которым Россия теряла Азов, срывала крепость Таганрог и обязывалась пропустить короля Швеции Карла XII, который после поражения под Полтавой укрывался у Бендер. До исполнения условий договора вице-канцлер Пётр Павлович Шафиров и сын генерал-фельдмаршала Шереметьева оставались у турок в качестве заложников.
25 мая 1869 года в Тирасполе в семье болгарского переселенца родился писатель Георгий Порфириев Стаматов. В 1882 году семья Стаматовых после успешной для России русско-турецкой войны 1877-78 годов, по итогам которой часть болгарских земель стала автономным княжеством, возвращается в Болгарию. Поступив вначале в военное училище, затем Стаматов изучал юриспруденцию в Женеве, где сблизился с представителями русской эмиграции. Вершиной юридической карьеры Стаматова стал высокий ранг судьи апелляционного суда. Характерные черты творчества Стаматова - серьёзный психологический анализ, реализм изображения, мягкий пессимизм, простота языка и вместе с тем своеобразные формы выражения. Любимые темы его рассказов — отрицательная сторона жизни, злоупотребления бюрократизма. Перу Георгия Стаматова принадлежат сборники «Избранные очерки и рассказы» (1905 г.), «Наброски» (1915 г.), «Палладини» (1924 г.), «Пылинки» (1934 г.). Умер писатель в Софии 9 ноября 1942 года.
25 мая 1885 года в Кицканах в крестьянской семье родился Исай Константинович Парфелюк – герой Первой мировой, советский резидент в оккупированной Бессарабии. Начав Первую мировую войну унтер-офицером, Исай Константинович закончил её в звании полковника (командовал 766-м Шипкинским и 55-м Подольским полками) и кавалером тринадцати боевых наград, в том числе орденами Святого Великомученика и Победоносца Георгия 4-й степени и Святой Анны 2-й степени «С мечами». Также был награждён Георгиевским оружием. В Гражданскую войну воевал с махновцами на юге Украины, затем служил в штабе Украинского фронта, возглавлял разведывательный отдел 14-й армии. В 1919 году возглавил нелегальную резидентуру военной разведки на территории Бессарабии.
Среди задач, поставленных перед ним, были и добыча документов, подтверждающих участие Румынии в формировании, вооружении и снабжении белогвардейских частей, и слежка за состоянием, работой и намерениями контрреволюционных организаций. Следил Исай Константинович и за легендарным батькой Махно, бежавшим 16 августа 1921 года в Румынию. В январе 1923 года был арестован румынской Сигуранцей (службой безопасности) и приговорён в марте того же года на «процессе 56» к 20 годам каторжных работ. Подкупленный советской разведкой начальник кишинёвской тюрьмы организовал его побег, и Исай Константинович был переправлен на левый берег Днестра.
В 1925 году ушел в отставку в звании комдива, руководил нелегальным отделом МОПР – Международной организации помощи рабочим. В 1937 году арестован по обвинению в шпионаже в пользу Румынии, вину не признал, осуждён на 10 лет. Осуждён повторно и 25 декабря 1941 г. расстрелян. Посмертно реабилитирован в 1971 г.
25 мая 1908 года подписан акт освидетельствования телефонной сети города Тирасполя. Сам проект устройства и эксплуатации телефонной сети выполнила техническая контора Эмиля Шиллера, располагавшаяся в Санкт-Петербурге. Телефонный коммутатор был рассчитан на 100 номеров, но первоначально к телефонной станции подключили всего 29 абонентов. К 1912 году их количество достигло 55. Установка телефона стоила довольно дорого, и не всякий мог позволить себе подобную роскошь. Ежедневное количество разговоров между абонентами в этот период составляло около 300.
25 мая 1991 года - Первый съезд республиканского Объединенного совета трудовых коллективов (ОСТК) – организации, стоявшей у истоков воссоздания республики в Приднестровье. Председателем был избран Владимир Емельянов. Он - один из организаторов народного ополчения республики. Является кавалером высшей награды Приднестровья - «Ордена Республики».
Совет трудовых коллективов был создан 11 августа 1989 как профсоюзный орган, координирующий деятельность забастовочных комитетов отдельных предприятий. В 1989 году забастовки стали формой протеста против дискриминационной политики тогдашнего руководства бывшей Молдавской ССР. Приднестровские города и районы выступили против принятия пакета законов о языках, которые фактически ставили в неравное положение с молдаванами другие национальности союзной республики. В дальнейшем Объединённый СТК сыграл ведущую роль в организации референдумов о создании Приднестровской республики и её государственных институтов.
27 мая 1919 года большевики подняли в Бендерах вооружённое восстание против оккупации Бессарабии Румынией. Восстание, которым руководил Г. И. Борисов (Старый), началось ранним утром при поддержке отряда Красной армии численностью в 150 человек, переправившегося в город из-за Днестра.
Восставшие, главным образом рабочие-железнодорожники, захватили контроль над городом, взяв вокзал, почту, финансовую администрацию, железнодорожный мост и телеграф, а также заставили капитулировать румынский гарнизон, дислоцировавшийся в Бендерской крепости. Но к вечеру того же дня подтянутые к городу свежие румынские части, а также брошенные им на помощь французские колониальные войска, состоявшие из алжирских зуавов, разгромили восставших, остатки которых начали отступать за Днестр. Здесь восставшим помогли французские солдаты, располагавшиеся в Бендерах. Они встали между ними и зуавами с румынами, так что последние не решились продолжать огонь. Это спасло жизнь при переправе многим повстанцам.
Около 150 участников восстания были схвачены и расстреляны, многие преданы суду. Главной причиной поражения восстания стало коренное изменение военной ситуации на Украине, когда части Красной армии оказались скованны боями с наступающими белыми войсками генерала А. И. Деникина и мятежниками из 6-й дивизии комдива Н. Григорьева. В сложившейся обстановке Красная армия не могла вести активные наступательные действия в Бессарабии, однако её командование и бендерские подпольные организации самонадеянно решили, что восставшие сумеют удержать город при минимальной поддержке красноармейцев. Они явно недооценили боеспособность румынских войск, а также решимость французского командования.
В 1969 году, в день 50-летия восстания, в честь её участников в Бендерах был открыт 18-метровый памятник «Доблестным борцам за власть Советов». На цоколе памятника с двух сторон помещены стилизованные изображения эпизодов революционной борьбы из цветной гранитной мозаики. Решённый в свободных асимметричных формах, он напоминает группу знамён с развёрнутыми ветром полотнищами. В мозаиках использован житомирский гранит красных оттенков, облагораживающий цветовой строй композиции, дающий живописную цельность, легко воспринимаемую с больших расстояний. Памятник органически вписался в архитектурный ансамбль города. Архитектор памятника - Валентин Петрович Меднек, художник - Михаил Афанасьевич Буря.
27 мая 1990 года состоялся митинг в Каменке, в котором приняли участие не только её жители, но и жители многих населённых пунктов левобережья района (около трёх тысяч человек). По его итогу было решено провести референдум об образовании автономии на левом берегу Днестра в составе МССР, не признавать законы о государственном языке и символике, снять триколоры (новый флаг МССР, принятый Верховным Советом МССР 27 апреля 1990 г.) и не привлекать к ответственности Бориса Корнеева, снявшего триколор 10 мая на здании исполкома райсовета народных депутатов.
28 мая 1920 года в Каменке родился Герой Советского Союза Иван Нестерович Коваль. Призванный в 1941 году в Красную армию, на фронт Иван Нестерович попал в июле 1942 года. Участвовал в Курской битве. К сентябрю 1943 г. гвардии сержант Иван Коваль командовал орудием 158-го гвардейского артиллерийского полка 78-й гвардейской стрелковой дивизии 7-й гвардейской армии Степного фронта.
26 сентября 1943 года расчёт Коваля переправился через Днепр и принял участие в захвате плацдарма на острове Глинск-Бородаевский. 5 октября 1943 года расчёт Коваля вновь переправился через Днепр, на сей раз в районе села Домоткань Верхнеднепровского района Днепропетровской области Украинской ССР. В том бою артиллеристы уничтожили танк и большое количество солдат и офицеров противника. Когда немцы попытались обойти их позиции с фланга, сержант Коваль со своим расчётом смело атаковал их, благодаря чему удалось удержать захваченные позиции. Сам Иван Коваль был ранен осколком снаряда и потерял сознание.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 26 октября 1943 года за «образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецкими захватчиками и проявленные при этом мужество и героизм» гвардии сержант Иван Коваль был удостоен высокого звания Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» за номером 1370.
Принимал участие в Корсунь-Шевченковской операции (24 января – 17 февраля 1944 г.) и освобождении Молдавии. В 1945 году окончил Рязанское артиллерийское училище.
В июне 1945 года Иван Коваль принял участие в Параде Победы на Красной площади.
В 1946 году ушел в отставку в звании майора. Проживал в Кишинёве. Окончил партийную школу при ЦК КП Молдавской ССР и Кишинёвский техникум лёгкой промышленности, после чего работал председателем комитета профсоюза работников текстильной и лёгкой промышленности Молдавской ССР. Кавалер Ордена Отечественной войны 2-й степени, Ордена Трудового Красного Знамени, Ордена Красной Звезды и Ордена «Знак Почёта». Умер Иван Нестерович 5 февраля 1980 года. В Каменке, в доме, где он родился и жил, с 1984 года работает музей.
28 (16) мая 1812 года был подписан Бухарестский мирный договор, положивший конец русско-турецкой войне 1806-12 годов. Согласно его условиям Сухуми и другие пункты, приобретённые Россией в результате добровольного перехода в русское подданство владетелей Западной Грузии, оставались в составе России. Также Османская империя уступала России территорию Пруто-Днестровского междуречья, которую позже стали называть Бессарабией. В числе прочих населённых пунктов в состав России наконец-то вошли и Бендеры, чью крепость русские войска захватывали трижды во время русско-турецких войн 1768-74, 1787-91 и 1806-12 годов. До этого город и крепость в течение почти трёх веков входили в состав Бендерской райи – территории, управляемой непосредственно турецкой администрацией.
Россия впервые получила морские базы на Кавказском побережье Чёрного моря. Бухарестский договор обеспечивал привилегии Молдавии и Валахии в составе Турции, а также внутреннее самоуправление Сербии. Заключение договора позволило России освободить силы для отражения нашествия Наполеона, которое началось 12 (24) июня 1812 года.
30 (18) мая 1828 – Николай I вновь посетил Бендеры, проездом из Одессы в Измаил в действующую армию. О выезде Николая из Одессы сохранились сообщения одесского кафедрального протоиерея Петра Куницкого: «В ночь с четверга на пятницу в два часа Государь изволил выехать через Тирасполь в армию, а граф (Михаил Семёнович Воронцов) через Аккерман в Измаил». Накануне Николаю доставили с курьером шесть знамён, отнятых у турок, плывших из Трапезунда в Анапу на помощь и перехваченных российским флотом. Одно из знамён довольный император подарил Одессе.
