18 мая 1918 года родилась Валентина Сергеевна Соловьёва – почётный гражданин Тирасполя, Герой Социалистического Труда, директор тираспольского швейного объединения имени 40 лет ВЛКСМ (сейчас ЗАО «Одема» имени В. Соловьёвой) с 1959 по 1990 годы. Валентина Сергеевна разработала и успешно внедрила в производство принцип экономичного раскроя ткани, превратив до этого убыточное предприятие в лидера лёгкой промышленности СССР. Восемь лет подряд предприятие признавали лучшим в Союзе. В числе первых в СССР на предприятии использовали для раскроя и пошива одежды современные для тех лет микросхемы и компьютеры. Валентину Сергеевну неоднократно избирали депутатом Верховного Совета Молдавской ССР, тираспольского городского Совета депутатов трудящихся, членом ЦК Компартии Молдавии, делегатом многих республиканских и Всесоюзных партийных съездов. Валентина Сергеевна – кавалер трёх орденов Ленина, ордена Трудовой Славы, ордена «Знак Почёта» и ордена Республики (ПМР).
18 (6-го по старому стилю) мая 1828 года во время русско-турецкой войны 1828-29 годов Бендеры посетил император Николай I, который направлялся в действующую армию. Около часа император давал указания коменданту Бендерской крепости, как встречать государынь Марию Фёдоровну (мать Николая I), Александру Фёдоровну (супруга Николая I) и великую княжну Марию Николаевну (дочь императора), которые приехали в Бендеры 24 (12-го по старому стилю) мая. Венценосные особы гостили в городе несколько дней, когда в Бендеры вновь прибыл из-за границы Николай I.
18 мая 1992 года 115-й отдельный инженерно-сапёрный ордена Богдана Хмельницкого батальон 14-й армии под командованием подполковника Игоря Дудкевича, который дислоцировался в Парканах, перешёл под юрисдикцию ПМР. Батальон стал первой регулярной частью в составе вооружённых сил молодой республики. С 19 июня 1992 года, когда молдавские вооружённые формирования атаковали Бендеры, менее чем за сутки на базе батальона был сформирован батальон народного ополчения численностью до 1000 человек, который держал оборону по левому берегу Днестра на линии в 15 км. Личный состав батальона участвовал в прорыве через мост в Бендеры, помогал раненым и беженцам, круглосуточно нес комендантскую службу в районе Паркан.
18 мая 1919 года РСФСР объявила войну Румынии. Во время гражданской войны ни красные, ни белые не признавали аннексию российской Бессарабской губернии Румынией и предпринимали попытки вернуть регион, в том числе и город Бендеры. Так, 1 мая 1919 года правительства РСФСР и УССР направили ноту правительству Румынии, в ультимативной форме потребовав от него вывода румынских войск с территории Бессарабии. После того как румынское правительство проигнорировало требование, 5 мая 1919 года на территории Украины поспешно создали Временное рабоче-крестьянское правительство Бессарабии во главе с Иваном Криворуковым, а передовые части Красной армии перешли Днестр и заняли ряд населённых пунктов, но в итоге потерпели поражение.
Неудаче Красной армии поспособствовала измена командующего 6-й украинской советской дивизии Никифора Григорьева в тылу большевиков. Восставшие заняли Херсон и Николаев, и командующий 3-й Украинской армией Н. Худяков вынужден был бросить против них значительные силы. Одновременно начали наступление на Донбасс белые войска генерала А. И. Деникина, и 24 мая основные силы Украинской армии была направлены против них. В сложившейся ситуации продолжать боевые действия против румын стало невозможным. 27 мая 1919 года большевики всё-таки предприняли попытку поднять восстание в Бендерах, но немногочисленный красный десант в тот же день был разгромлен румынскими войсками и алжирскими зуавами из французских колониальных войск. Лишь благодаря помощи и вмешательству французских солдат, дислоцировавшихся в Бендерах, которые преградили путь зуавам и румынам, части восставших удалось эвакуироваться на левый берег Днестра.
20 мая 1992 года при защите Дубоссар от агрессии Молдовы в кровопролитном бою у водохранилища ГЭС (укрепрайон «Метеостанция - плотина Дубоссарской ГЭС - Республиканская гребная база») погибли казаки и приднестровские ополченцы Александр Кралев, Сергей Кротов, Григорий Брагарчук, Александр Погребниченко, Александр Волошенко, Алексей Митител, Сергей Агатьев, Игорь Яценко, Юрий Бойцов, а также героический экипаж БТР: Сергей Дигорин, Дариел Паерели, Федор Чернавский, Анатолий Зиманов. Также были жертвы артиллерийского обстрела, который боевики Молдовы начали ещё 19 мая. Вообще, май 1992 оказался для дубоссарцев самым кровавым месяцем за всё время боевых действий. В городе погибло 39 человек – 24 защитника и 15 мирных жителей. 20 мая стало Днём памяти защитников Приднестровья, павших в городе Дубоссары.
20 мая 1989 года создан «Народный Фронт Молдавии» (НФМ) на базе двух групп: Демократического движения в поддержку перестройки и музыкально-литературного клуба имени Алексея Матеевича. «Народный Фронт» сразу выступил в авангарде антисоветских сил в Молдавии. Его активисты организовывали летом 1989 года многочисленные митинги в Кишинёве, на которых звучали требования самостоятельности Молдовы с последующим объединением с Румынией и признания за молдавским (а затем и румынским) языком на основе латинской графики статуса единственного официального языка республики.
Под давлением НФМ 31 августа 1989 года был принят дискриминационный закон о языке, а затем закон о переводе молдавского языка на латиницу. Получив на выборах в Верховный Совет МССР в феврале 1990 года лишь 25% депутатских мандатов, Народный Фронт сумел навязать инертному большинству свою волю и добился принятия новой государственной символики – сине-жёлто-красного триколора, схожего с румынским, и герба, напоминающего герб Кишинёва, когда российская Бессарабская губерния находилась в румынской оккупации. В конечном счёте деструктивная политика, проводимая Народным Фронтом, привела к расколу Молдавской ССР и вооружённой агрессии Республики Молдова против народа Приднестровья. И хотя сам Народный Фронт и его политические наследники и преемники давно уже вытеснены на обочину политической жизни Молдовы, его враждебные идеи в отношении ПМР и её народа по-прежнему находят отклик у молдавских политиков.
21 мая 1917 в Тирасполе вышла в свет первая профсоюзная газета «Рабочая газета», отражающая настроения рабочих масс. Февральская революция и последующие демократические преобразования способствовали организации рабочих и созданию многочисленных профсоюзов. Наряду с местными большевиками работой по организации профсоюзов руководил направленный Одесским Советом рабочих и солдатских депутатов рабочий-печатники Саул Ушерович. В Тирасполе, как писалось на страницах «Рабочей газеты», было образовано более 30 профсоюзов: металлистов, каменщиков, грузчиков вокзала, типографов, сапожников и заготовщиков, служащих иллюзионов, парикмахеров, подмастерьев, фармацевтов, фотографов, пекарей-подмастерьев, портных, модисток, шляпниц, рабочих мельниц и макаронной фабрики, переплётчиков и картонажных мастеров, упаковщиков фруктов, лесопильщиков и мерщиков, столяров-подмастерьев, шорников, маляров, печников, штукатуров, бондарей и садовников. В мае организация новых профсоюзов продолжилась: свои профсоюзы появились у кирпичников, рабочих скотобоен, железнодорожников станции Тирасполь. Так что, как мы видим, читательская база у газеты была более чем солидная.
21 мая 1937 года четырёхмоторный самолёт АНТ-604М-34Р «Авиаарктика», управляемый Героем Советского Союза М. В. Водопьяновым, высадил на дрейфующий лёд вблизи Северного полюса членов советской арктической экспедиции, задачей которых была подготовка к работе первой в мире полярной научно-исследовательской дрейфующей станции «Северный полюс». В состав экспедиции входил и уроженец Бендер – метеоролог и геофизик Евгений Константинович Фёдоров. Самолёт поднялся в воздух в 4:52, на всём протяжении полёта поддерживая связь с землёй, уточняя погоду и характер ледяного покрова. Добирались не без приключений: в верхней части радиатора третьего мотора появилась течь во фланце, что привело к испарению охлаждающей жидкости.
Работы по устранению неисправности пришлось проводить, высовывая руки из крыла при двадцатиградусном морозе и сильном ветре. Самолёт достиг полюса в 10:50. При посадке на лёд впервые применили тормозной парашют. Евгений Константинович и ещё трое отважных полярников (руководитель станции И. Д. Папанин, радист Э. Т. Кренкель, гидролог П. П. Ширшов), остались на дрейфующей льдине после официального открытия станции 6 июня 1937 года и проработали на ней до 19 февраля 1938 года. За участие в экспедиции Евгений Константинович Фёдоров был награждён званием Героя Советского Союза. С 1982 года одна из улиц города Бендеры (бывшая Вокзальная) носит его имя.
21 мая 1991 года был принят первый бюджет Приднестровской Молдавской Республики. Это стало важным шагом к достижению экономической независимости Приднестровья от официального Кишинёва. Сегодня эта дата считается Днём работников финансовой системы Приднестровской Молдавской Республики.
22 (9-го по старому стилю) мая 1916 года император Николай II вместе с семьёй посетил Бендеры и провел смотр войск, готовых к отправке на фронт Первой мировой войны. Вот что писал об этом визите сам Николай в своём дневнике: «В 10 час. вышли на ст. Бендеры и приняли Брусилова (командующий Юго-Западным фронтом), Эбелова (генерал-губернатор Одесского военного округа), губернатора (губернатор Бессарабии М. М. Воронович) и других. В поезде доехали до места смотра в 2 верстах от города. Участвовали части вновь сформированного 45-го армейского корпуса, бригада 113 пехотной дивизии, 451-й пехотный Пирятинский и 452-й Кролевецкий полки и бригада 126-й пехотной дивизии, 501-й Сарапульский и 502-й Чистопольский полки и 1-й дивизион 126-й артиллерийской бригады. Все представились молодцами, и я остался очень доволен. Посетили небольшой лазарет в народном доме и завтракали с старшими начальниками. В 2 часа поехали дальше».
22 мая 1989 года конференция трудового коллектива МПО «Точлитмаш» им. С. М. Кирова (г. Тирасполь) выдвинула требование о введении двух государственных языков в Молдавской ССР. Приднестровские трудящиеся выступили против планов националистических кругов Молдавской ССР придать молдавскому языку на базе латинской графики статуса единственного официального в республике. Такой законопроект ставил в неравное положение по отношению к титульной нации другие народы союзной республики.
23 мая 1989 года такое же требование о введении двух государственных языков – молдавского и русского, а также проведение всенародного референдума включает в своё Обращение к Президиуму Верховного Совета МССР и внеочередная сессия городского Совета города Тирасполя.
«Альтернативным решением существующей языковой проблемы должно стать принятие Закона "О функционировании на территории МССР двух государственных (официальных) языков: молдавского и русского". Данный закон должен содержать гарантии против ущемления прав граждан других наций и народностей, исключать всякие привилегии одного языка над другим, используемым населением Молдавии», - справедливо указывалось в нём.
